Il legame tra San Giovanni e Firenze è molto antico e dimostrato dalle opere artistiche e architettoniche che rendono la città ben nota in tutto il mondo. A San Giovanni Battista è intitolato anche il centro nevralgico delle opere più importanti che caratterizzano la città, come il Battistero di San Giovanni, Santa Maria della Croce e gli Uffizi.
Regna il discorso sull'ambiguità destato dalla compresenza di entrambi i San Giovanni: il Battista e l'Evangelista. Nonostante il patrono sia il Battista come dimostra l'esistenza stessa del Battistero, cuore pulsante della Firenze cristiana, altrettanti sono i riferimenti all'Evangelista, l'apostolo preferito da Gesù, nonché grande teologo.
Il riferimento al Battista lo si deve alla cristianizzazione di Firenze che a seguito dell'Evangelizzazione che portò a Roma San Pietro, spinse Firenze a prendere definitivamente le distanze dal mondo pagano rappresentato per la maggiore dalla civiltà etrusca. Da qui il passaggio da Marte dio delle coltivazioni e dei conflitti a San Giovanni Battista a cui fu affidata la protezione della città.
Anticamente Firenze rappresentava più di Roma il cuore della civiltà italica. Se Roma era la testa pensante illuminata dall'influenza greca, Firenze era considerata il cuore della cultura propriamente italica su cui la Chiesa andò ad investire col mecenatismo, imponendo il suo Credo attraverso la bellezza delle arti.
La croce di San Giovanni divenne così simbolo d'incontro di una Firenze decisa a trarre i migliori profitti dall'incrocio tra paganesimo e cristianità, scelta che la portò a dover preferire la lussuria ecclesiastica agli antichi valori di umiltà che la legavano al territorio, portati avanti dalle antiche civiltà enotre di cui ha mantenuta viva la tradizione.
Sciogliere la croce dal fiore dell'antica Florentia è un'impresa senza senso che non porterebbe ad alcun risultato. La croce è incontro ma anche scelta di una nuova cultura, quella umanistica decisa a portare avanti l'uomo attraverso la sua evoluzione di pensiero. La croce dell'uomo vitruviano di Leonardo è un esempio dello sbilanciamento dell'uomo nel Cosmo e manifesto quindi della nuova era umanistico rinascimentale. Il giglio fiorentino anch'esso rimanda al simbolo della croce sbilanciata in toto verso l'alto, a suggerire l'impugnatura dell'elsa di una spada. Nel nome di sé stassa Firenze è pronta a difendere ad ogni costo, anche col sangue, i traguardi di ricchezza e magnificenza raggiunti. A tal fine si spiega anche la strategia politica condotta dalla famiglia medicea e i progetti di grandezza rimasti incompresi dalle famiglie rivali con in testa quella dei Pazzi che architettò la Congiura.
La croce di Firenze resta rappresentazione del doppio destino della città conteso tra incontro e scontro al quale non seppe sottrarsi. Ecco pertanto il riferimento a San Giovanni l'Evangelista, dall'aspetto puro e femmineo che influenzò senz'altro la poetica pittorica di Leonardo. Ai piedi della croce San Giovanni testimonia la devozione assoluta di fede verso il Cristo crocifisso, devozione che Firenze richiese a tutti i suoi abitanti rappresentati dalle storiche famiglie nobili che traslarono quanto è attinente alla fede al mondo profano, chiedendo al popolo una forma di sottomissione anche con pesanti tributi.
Il giallo dei fiori di San Giovanni testimonia la luce di Firenze che riflette le caratteristiche del suolo nelle sue variazioni di ocra. Queste le ritroviamo nella raffigurazione dantesca della croce dei beati in cui il rosso ocra e il giallo ocra diventano espressione del cielo di Marte, l'antico dio venerato a Firenze e posto a tutela dello splendido e florido territorio.